Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Здесь царит Дон Дрейпер — виртуозный креативный директор, чье мастерство манипуляций и тонких интриг стало легендой. Находясь на пике карьеры, он ежедневно ведет изощренную борьбу с конкурентами, отстаивая свое влияние и статус в агентстве.
За стенами офиса разворачивается не менее сложная жизнь — личные драмы Дрейпера и его коллег переплетаются с масштабными событиями эпохи. Кубинский кризис, борьба за гражданские права, культурная революция — все это становится фоном для их профессиональных побед и личных потрясений, создавая многогранный поррет американского общества на переломе времен.